روبرتو دی متئو ایتالیایی تبار که در 29 می و در سال 1970 در کشور سوئیس متولد شده است فوتبالش را نیز در این کشور شروع کرد و توانست با درخشش در لیگ سوئیس در دید مدیران باشگاه لازیو را به خود جلب کند و راهی سری آ بشود. پس از حضورش در لازیو به تیم ملی ایتالیا نیز دعوت شد و برای کشورش 34 بازی ملی انجام دهد و 2 گل نیز به ثمر برساند.
در سری آ توانست سه فصل موفق را با لازیو بگذارند و سپس در سال 1996 بود که استمفوردبریج را تجربه کرد و به تیم فوتبال چلسی پیوست. او توانست نخستین گلش را در برابر میدلزبرو به ثمر برساند تا 3 امتیاز را بتواند برای تیمش فراهم کند.

در مدت زمانی که او در تیم چلسی حضور داشت توانست با پاسهای دقیق و مرگبارش در کنار شوت های زیبا و مهار نشدنی اش محبوبیت قابل توجهی در استمفوردبریج برای خود دست و پا کرد و فوتبالش را نیز در سال 2002 در تیم چلسی خاتمه داد.
در دوره 6 ساله حضور دی ماتئو در چلسی با دوره ای همراه بود که بازیکنانی چون دسایی ، لبوف ، زولا ، فلو ، گولیت ، ویالی و ... در این تیم حضور داشتند و توانستند دوران دوست داشتنی و موفقیت آمیزی را برای تیم و هواداران به ارمغان بیاورند .

وی سپس در سال 2002 با پیراهن چلسی از دنیای فوتبال خداحافظی کرد و به مربیگری روی آورد و توانست در سال 2008 به تیم میلتون کینس دونس به عنوان سرمربی اضافه شد و پس از آن راهی وست برومویچ شد و توانست با آنها به لیگ برتر صعود کند.
در 29 ژوئن 2011 نیز پس از روی کار آمدن آندره ویلاس بواس ، سرمربی جوان چلسی وی به عنوان دستیار اول این مربی پرتغالی انتخاب شد .

افتخارات دی متئو به عنوان بازیکن :
1993 - قهرمانی در لیگ سوئیس با تیم آرائو
1997 و 2000 – قهرمانی در جام اتحادیه انگلستان با تیم چلسی
1998 – قهرمانی در جام برندگان اروپا با تیم چلسی
1998 – قهرمانی در سوپر کاپ اروپا با تیم چلسی
2000 – قهرمانی در جام خیریه با تیم چلسی
افتخارات دی متئو به عنوان مربی :
2009 – صعود به لیگ برتر با تیم وست برومویچ